واکنشهای شیمیایی منوساکاریدها
. اکسیداسیون:
چنانچه قندهای آلدوز در معرض اکسیداسیون ملایم قرار گیرند، گروه آلدئیدی انها اکسید شده و تبدیل به کربوکسیل میشود و تولید قند آلدونیک میکند. مانند گلوکونیک اسید که در جریان اکسداسیون گلوکز توسط آنزیم گلوکز اکسیداز با مصرف اکسیژن، تولید میشود. مصرف اکسیژن و تولید اسید گلوکونیک میتواند از فساد محصول جلوگیری کند.
چنانچه شرایط اکسیدکنندگی قوی باشد (مانند استفاده از اسید نیتریک)، علاوه بر گروه آلدئیدی، گروه CH2OH نیز اکسید میشود که در این صورت قند آلداریک تشکیل میشود. مانند گلوکاریک که از گلوکز به وجود می اید.
اگر گروه آلدئیدی به نحوی حفاظت شود و فقط گروه CH2OH اکسید شود، در این حالت اسید اورنیک تولید میشود. مانند اکسید شدن گالاکتوز که تولید گالاکتورونیک اسید میکند که واحد سازنده پکتین میباشد. قرار گرفتن قندها در زنجیره پلیمری باعث حفاظت گروه آلدئیدی در برابر اکسیداسیون میشود. مثلاً در مولکول نشاسته، گلوکز با اکسیدشدن به دلیل اینکه گروه آلدئیدی ان بدلیل قرار گرفتن در حلقه محافظت میشود، به گلوکورونیک اسید تبدیل میشود.
اسیدهای تولید شده در جریان اکسیداسیون میتوانند با یکی از گروههای OH زنجیره قندی واکنش داده و تولید لاکتون کنند .لاکتون ها منشاء طعمهای خاص در غذا هستند
الکلهای قندی:
این قندها با احیا شدن گروه کربونیل( آلدئید یا کتون) و تبدیل به گروه OH تشکیل میشوند. مثلاً با احیا گلوکز، گلوسیتول (سوربیتول) تشکیل میشود. فروکتوز با احیا شدن میتواند تولید مانیتول و سوربیتول کند. مانیتول از احیا شدن مانوز نیز تولید میشود.
تشکیل گلیکوزید:
گروه کربونیل قندها میتواند تحت شرایط اسیدی ملایم با الکلها واکنش داده و با از دست دادن یک مولکول آب تولید گلیکوزید کند. این پیوند در برابر اسید و آنزیم حساس بوده ولی در مقابل قلیا مقاوم است. اگر الکل که وارد واکنش شده یک قند باشد، به مولکول حاصل دی ساکارید می گویند. در صورتی که مولکول واکنش دهند قند نباشد به این قسمت غیر قندی آگلیکون می گویند.
تولید قندهای آمینه:
در صورتی که گروه امین جایگزین گروه هیدورکسیل کربن شماره 2 در مولکول قند شود، قند آمینه به وجود می اید. مانند گلوکز امین که جزء اصلی پوشش خارجی حشرات میباشد. یا گالاکتوآمین که جزئی از کاپا کازئین میباشد.
الیگوساکاریدها
اگر تعداد قندها در کربوهیدرات 2 -10 باشد به ان الیگوساکارید می گویند. ساکارز یک دی ساکارید از فروکتوز و گلوکز به اتصال بتا( 2—-1) میباشد. به دلیل ازاد نبودن عوامل هیدروکسل کتونی فروکتوز و گلوکز در این دی ساکارید، ساکارز غیر احیاکننده بوده و معرف فهلینگ را احیا نمیکند. این قند بدلیل غیراحیاکننده بودن در واکنش مایلارد نیر شرکت نمیکند. پیوند فروکتوز و گلوکز در این قند ضعیف میباشد و به راحتی تحت شرایط ضعیف اسیدی همراه با حرارت شکسته شده و تولید قند اینورت میکند. سهولت شکسته شدن این قند به دلیل این است که فروکتوز در ساختار ساکارز به صورت فورانوزی بوده که همانطور که گفته شد نسبت به حالت پیرانوزی در محلول آبی ناپایدارتر است. گلوکز و فروکتوز شده از ساکارز به این دلیل قند اینورت نامیده میشود که ساکارز راست گردان بوده و دارای چرخش نوری 5/66+ است ولی پس از تجزیه بدلیل چپ گردان بودن زیاد فروکتوز چرخش نوری قند اینورت 8/19- شده و چپ گردان میباشد. ساکارز قندی با حلالیت بالا میباشد.
مالتوز یک قند احیاکننده بوده که از اتصال دو مولکول گلوکز به صورت( 1—-4) بوجود می اید. این قند عامل اصلی طعم مالت میباشد.
لاکتوز یک دی ساکاریدی از گالاکتوز و گلوکز با اتصال( 1—-4) میباشد. این قند حلالیت کمی داشته ،احیاکننده بوده و تنها در شیر یافت میشود. بدلیل حلالیت پایینش ممکن است بر اثر تغلیظ شیر یا درجه حرارت پایین به صورت کریستال شده و تشکیل حالت شنی در غذا (مانند بستنی) کند. لاکتوز به دو صورت الفا و بتا وجود دارد که مقدار هر یک از این دو در شیر بستگی به درجه جرارت و تاریخچه حرارتی شیر دارد. الفا لاکتوز حلالیت کمتری نسبت به لاکتوز دارد. در حالت اولیه مقدار بتا لاکتوز 63/1 برابر الفا لاکتوز میباشد، اما بدلیل حلالیت کمتر الفا لاکتوز ممکن است الفا لاکتوز به صورت کریستال ازمحیط تعادل خارج شود و بنابراین تعادل به سمت تشکیل بیشتر الفا لاکتوز برود. این تبدیل تا زمانی که تمام بتا لاکتوز به الفا لاکتوز تبدیل شود ادامه می یابد.
در صورت خشک کردن سریع محلول حاوی لاکتوز (مانند خشک کردن پاششی)، لاکتوز آمورف یا بی شکل تشکیل میشود. در لاکتوز آمورف مقدار بتا و الفا مانند محلول اولیه است. لاکتوز آمورف شدیداً جاذب الرطوبه بوده و اگر رطوبت شیر خشک به بالاتر از 8 درصد برسد به الفا لاکتوز تبدیل شده و شیر خشک کلوخه ای میشود. در جریان پنیرسازی لاکتوز وارد آب پنیر میشود. این لاکتوز را میتوان با کریستال کردن و اولتراسانتریفیوژ جداسازی کرد.
بدون دیدگاه