کربوهیدراتها فراوانترین ترکیبات الی موجود در طبیعت میباشند. فیبرهای غذایی با وجود اینکه جذب نمیشوند اما ایجاد حجم در ماده غذایی کرده و به تخلیه مواد از معده کمک کرده و از این طریق از نارسایی های دستگاه گوارش و سرطان روده جلوگیری میکند. همچنین فیبرها با کاهش باز جذب اسیدهای صفراوی میتوانند باعث کاهش کلسترول خون شوند.
منوساکاریدها
منوساکاریدها از دو منبع اصلی شامل گلیسرالدئید و دی هیدروکسی استون نشات میگیرند. به این ترتیب تمام منوساکاریدها در دو گروه الدوزها (نشات گرفته از گلیسرالدئید) و کتوزها (نشات گرفته از دی هیدروکسی استون) تقسیم میشوند. ساختمان باز منوساکاریدها بر اساس طرح فیشر میباشد. اما منوساکاریدها به طور طبیعی به صورت حلقوی هستند که آلدوزها تشکیل حلقه همی استال و کتوزها تشکیل همی کتال میدهند. در این حالت عامل آلدئیدی یا کتونی با یک عامل هیدروکسی زنجیره گلوکز وارد واکنش میشود. اگر این واکنش میان عامل آلدئیدی یا کتونی و عامل الکلی چهارمین کربن بعد از خودش باشد( n+4)شکل یک حلقهی شش ضلعی نظیر پیران میدهد و به همین دلیل به ان پیرانوز می گویند (مانند گلوکوپیرانوز و فروکتوپیرانوز). اگر عامل آلدئیدی یا کتونی با عامل الکلی سومین کربن بعد از خودش( n+3) وارد واکنش شود، تشکیل یک ساختار 5 ضلعی مانند فوران میدهد و به آن فورانوز می گویند (مانند فروکتوفورانوز یا گلوکوفورانوز). به طور کلی در محیط آبی ساختمان پیرانوزی از فورانوزی پایدارتر است.
به استثنای دی هیدروکسی استون بقیه منوساکاریدها حداقل دارای یک کربن بی تقارن میباشند. از این جهت دارای ایزومرهای فضایی میباشند. تعداد ایزومرهای فضایی ممکن برابر n2 میباشد که n تعداد کربنهای بی تقارن میباشد. برای منوساکارید که دارای 2 یا بیشتر کربنهای بی تقارن هستند در صورتی که گروه OH متصل به دورترین کربن بی تقارن نسبت به عامل کربونیل در سمت راست باشد از پیشوند D برای آن استفاده میکنند. در صورتی که این OH در سمت چپ باشد از پیشوند L استفاده میکنند. هنگام که مولکول قند به صورت حلقه باشد کربن کربونیلی نیز بصورت بی تقارن میباشد. در این صورت بر حسب اینکه عامل هیدورکسیل متصل به ان در طرح باز (فیشر) در سمت تشکیل حلقه یا مخالفان باشد به ترتیب به انها الفا و بتا می گویند. به این دو ایزومر الفا و بتا، انومر می گویند. در ساختمان هاورث که مولکول به صورت حلقوی است اگر گروه OH کربونیلی و گروه CH2OH که خارج از حلقه است هم جهت باشند (یعنی هر دو به سمت پایین یا هر دو به سمت بالا باشد) به ان β می گویند. در صورتی که این دو گروه در جهت مخالف باشند به ان α می گویند. چنانچه دو منوساکارید از نظر شکل فضایی فقط در اطراف یک کربن مشخص تفاوت داشته باشد، از این دو ایزومر تحت عنوان اپی مر یاد میکنند. مانند گلوکز و مانوز که اپی مر هستند.
عمده ترین شکل فضایی ساختمانی قندهای که به صورت پیرانوز هستند، شکل صندلی و قایقی هستند که شکل صندلی پایدارتر و محکمتر میباشد.
موتارتاسیون
هنگامی که یک محلول تازه گلوکز تهیه میشود چرخش نوری آن از مقدار اولیه ان شروع به تغییر کرده و پس از مدتی به یک مقدار ثابت میرسد. این بدلیل تبدیل شدن شکلهای الفا و بتا گلوکز (آنومر) به یکدیگر میباشد که پس از مدتی به تعادل میرسند. در این حالت چرخش نوری تعادلی، برایند چرخشهای نوری دو آنومر الفا و بتا در حالت تعادل میباشد. در گلوکز آنومر الفا و بتا به ترتیب چرخش نوری 2/112+ و 7/18+ دارند که در یک محلول در حال تعادل گلوکز 66% بتا و 34% الفا میباشد. چرخش تعادلی این محلول گلوکز (مخلوط دو آنومر) 7/52+ میباشد. مقدار خیلی کمی از گلوکز نیر به صورت ساختمان زنجیره باز وجود داشته که نقش واسطه را در تبدیل این دو دارد. حلالیت بتا گلوکز بیشتر از الفا گلوکز میباشد. عدد مثبت به معنی راست گردان و منفی به معنی چپ گردان نور پلاریزه است.
فروکتوز فراوانترین قند کتوزی بوده و مقداران در عسل 40% میباشد. چرخش نوری فروکتوز 4/92- میباشد
بدون دیدگاه